甲基磺酰氯是一種含有磺酰氯官能團的化合物,常用于合成甲基磺酸酯。
甲基磺酰氯是一種高毒性、易潮解、具有腐蝕性和催淚性的化學品。該化合物需儲存在干燥的地方,盡量是干燥器中。在工業生產中,它可直接通過甲烷與硫酰氯發生自由基反應(1)制備:
CH4 (g) + SO2Cl2 (g) → CH3SO2Cl + HCl (g) (1)
其他的工業制備法還可將甲基磺酸作為起始原料,而甲基磺酸可通過甲烷與三氧化硫(2)或通過更強烈的甲基硫醇發生氧化反應制備(3)。
CH4 (g) + SO3 (g) → CH3SO3H (l) (2)
CH3SH + HNO3 → CH3SO3H + H2O + NOx (3)
甲基磺酸可與氯化亞砜(4)或光氣(5)發生反應以制備甲基磺酰氯:
CH3SO3H + SOCl2 → CH3SO2Cl + SO2 + HCl (4)
CH3SO3H + COCl2 → CH3SO2Cl + CO2 + HCl (5)
甲基磺酸酯
甲基磺酰氯的主要用途在于從醇制備甲基磺酰酯,反應過程中需要非親核性堿的參與。甲基磺酸酯可用于親核取代反應、消除反應、還原反應、重排反應的中間體。當使用路易斯酸和肟處理時,甲磺酸酯可發生貝克曼重排。
甲磺酸酯有時還可用于醇的保護基,該保護基在酸性條件下穩定且可通過鈉汞齊脫保護至醇。
甲基磺酰胺
甲基磺酰氯可與胺反應,形成甲基磺酰胺。不同于甲磺酰酯,甲基磺酰胺是一種在酸性和堿性條件下皆非常穩定的官能團。若作為保護基保護胺基,脫保護時可使用四氫鋰鋁或溶解金屬還原反應。
與炔烴加成
在氯化銅的存在下,甲基磺酰氯可與炔烴加成形成β-氯代砜化合物
形成雜環
使用堿(如三乙胺)處理后,甲基磺酰氯可進行消除反應,得到硫酰烯化合物(Sulfene)。硫酰烯化合物可進行環加成反應以制備多種雜環,如α-羥基酮與硫酰烯化合物反應得到五元環的磺內酯化合物。
多種反應
制備酰基亞胺離子可通過α-羥基酰胺與甲基磺酰氯在堿(通常為三乙胺)條件下反應
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